Keshinro Ololade est né le 14 mars 1995 à Bariga, dans l'État de Lagos. Il a fréquenté le Stockbridge College pour ses études primaires et secondaires, puis s'est rendu à l'Université de Lagos (Unilag) où il a étudié la linguistique. Plus tard, il a rejoint la National Open University du Nigeria et étudie la communication de masse en ligne.
Il a commencé sa carrière musicale en 2012 lorsqu'il a commencé à rapper parmi ses collègues de Bariga. Peu de temps après, il sort son premier single, Lyrically . La chanson est devenue virale dans les universités nigérianes.
Par la suite, en 2014, Lil Kesh a sorti un single à succès, Shoki . Shoki a dominé plusieurs classements musicaux et l'a mis sous les projecteurs. Grâce à cette production musicale, il a été nominé pour plusieurs prix et en a remporté deux.